Com certeza, já ouviu e muito falar de "Meu primeiro amor" e "Esqueceram de mim", dois filmes infantis que são clássico. Foram estrelados por Macauly Culkin, nos anos 80 e 90.
Atuou também em "O anjo malvado" e "Riquinho". Em 2009 fez seu último papel na série "Reis".
O início de sua carreira revelou o seu grande talento, porém, os anos seguintes trouxeram o esquecimento e a briga com a família- começou muito cedo a administrar seu dinheiro, Aos 14 anos já tinha uma fortuna equivalente a R$ 42,1 milhões.
Em 1998, com apenas 17 anos casou-se com a atriz Rachel Miner, o casal se separou quatro anos depois.
Teve um relacionamento com a atriz Mila Kunis mas terminaram em 2011 depois de um relacionamento de 8 anos.
Em setembro de 2007, Macauly foi preso por porte de droga e dois medicamentos ilegais nos E.U.A.
Atualmente Macauly participa de uma banda chamada "The Pizza Underground".